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'Twas the Date Before Christmas

Para impedir que sua família cancele as "Olimpíadas de Natal da Família Chamberlain", Jessie mente e diz que convidará um namorado para a tradicional celebração. Ela conhece Bryan num aplicativo de relacionamentos, e ele concorda em passar o Natal com ela e sua família. Enquanto Jessie e Bryan participam de atividades excêntricas, como a busca pela estrela da árvore de Natal, a competição de embrulho de presentes e uma guerra de bolas de neve, começam a desenvolver sentimentos verdadeiros um pelo outro. Logo, sua família começa a desconfiar do segredo, e Bryan suspeita que ela esteja escondendo o verdadeiro motivo para o inusitado convite. Conforme as festas continuam, Jessie precisa se esforçar para manter suas histórias coerentes e salvar seu relacionamento com Bryan.